在即將舉行的 Apple 活動前夕，將推出一系列可能與去年並無太大不同的 iPhone 16 手機，消費者在這一時刻也會因為是 Apple 而紛紛進行購買。然而，值得一提的是，這些成就的背後，可能無法忽視曾經與 Apple 競爭的公司：Microsoft 的貢獻。
回顧那段時期，Apple 在輝煌的日子已成過去，曾經的 Newton 手持設備失敗，與 Bandai 的夥伴關係（Pippin 遊戲主機/互聯網設備）也不甚成功，面臨不再相關的境地。1996 年，Apple 的收入從高峰的 110 億美元降至 70 億美元，虧損達到 1.25 億美元，當時甚至討論過與 Sun Microsystems 合併的可能性，儘管當時的 CEO Gilbert Amelio 避而不談。
這樣的情況導致了 Apple 的 Power Mac 和 Powerbook 銷售陷入困境。儘管對當時虧損的具體數字看法不一，但連 Jobs 在回歸不久後也坦言需要進行改進以讓 Apple 再次健康成長。於是，在 1997 年的 Macworld 發表會上，Jobs 提出了恢復 Apple 的計劃，當中並未推出新產品，而是著重於新的管理、合作夥伴關係以及來自 Apple 最大競爭對手的資金注入。人們最記得的是 Microsoft 承諾購買 1.5 億美元的 Apple 股票（不具投票權）。
然而，鮮少有人關注到這項交易中包括 Microsoft 取得使用 Windows 圖形介面的無限期許可。身為長期 Apple 分析師的 Tim Bajarin 表示，這是Apple 幾乎從一開始就進行報導的公司之一。像 Bajarin 這樣知悉 Jobs 及 Apple 當時困境的人，對此行動表示讚賞，認為這是雙方的戰略勝利，但在 Macworld 現場的聽眾卻並不認同。他們對於這項股票收購及其他重要協議表示譴責（不過 Microsoft 承諾未來五年間會為 Mac 發布 MS Office 獲得了較為正面的反應）。當 Jobs 說明 Apple 已同意將 Internet Explorer 設為 Mac 的預設瀏覽器時，現場一位與會者大聲叫道： “不！”
這樣的反應是可以理解的。Apple 的商業模式建立在反對 PC 的基礎之上，與 Microsoft 的 Windows 及其以企業為導向的世界觀相對立，這種敵對局面曾推動兩者發展，但如今早已不在。Jobs 在發表會上指出：“破壞性的關係對行業的幫助不大。”
毫無疑問，Microsoft 的這一行動並非全然出於慈善。作為這筆交易的一部分，Apple 同意進行涵蓋所有專利的廣泛專利和交叉授權和解，這使得 Apple 無法因 Microsoft 在任何版本 Windows 上使用與 Mac OS 類似的 GUI 界面而提出訴訟。而將 Internet Explorer 推向另一個平台的舉措，則幫助 Microsoft 鞏固了其在快速增長的網頁瀏覽器市場中的領導地位。
雖然 Apple 在失利的原因多種多樣，“執行錯誤的事物”這一說法也曾被 Jobs 提及，但卻有理由認為這個品牌的潛力不僅僅強大，還具有成為巨頭的潛力。在演講中，Jobs 提到了 Apple 在品牌認可度和教育、創意內容市場中的優越地位。根據 Jobs 的說法，1997 年 64% 的網站由 Mac 設計，而 60% 的教育用電腦也是 Mac。這些數字顯得令人驚訝，因為當時 Apple 只有約 2000 萬用戶，而如今則已超過 20 億。